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[拼音]:miding

[英文]:pyrimidine

1,3 位含两个氮杂原子的六元杂环化合物,分子式C4H4N2。与哒嗪和吡嗪互为同分异构体。嘧啶是许多极限式的杂化体:

嘧啶没有什么用途,它的衍生物广泛地存在于有机体的核酸内,许多重要的药物也含有这个环系。

嘧啶为低熔点的晶体或液体;熔点22℃;沸点123~124℃;具有臭味;溶于水和醇,呈弱碱性(pKa1.3);与苦味酸和草酸等形成黄色结晶形物质。嘧啶及其同系物和硝基、卤代衍生物,具有芳香性。1,3两位上的氮原子使2,4,6位上的电子密度降低,使氧化和亲电取代反应均不活泼。亲核反应也不显著,仅4-甲基嘧啶可与氨基钠反应,形成2-或4-取代的氨基嘧啶。

嘧啶和各种取代的嘧啶有多种方法合成。例如,巴比妥酸(2,4,6-三羟基嘧啶)可由脲与丙二酸二乙酯在醇钠的作用下缩合而成:

上式可以发生互变异构,羰基即变为羟基。巴比妥酸与磷醯氯一起加热,得2,4,6-三氯嘧啶,它与甲醇钠反应,又可得到三甲氧基嘧啶。氯代嘧啶与氨或一级、二级胺反应,变为相应的氨基嘧啶。此外,还可以用烷基化的丙二酸酯和氮上取代的脲进行同样的缩合反应,可以合成多种氨基、羟基和卤素取代的嘧啶。

有三种嘧啶即胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶,是核酸和脱氧核酸的组成部分,其结构式分别为:

维生素B1分子中的嘧啶部分是4-氨基-2-甲基-5-嘧啶甲基的基团。许多口服的长效磺胺药是嘧啶及其异构体吡嗪、哒嗪的衍生物。

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[拼音]:Matinike[英文]:Ma Read more